Степь и Дон влекли к себе удальцов в погоне за рыбой, мёдом, мехами. С XV века некоторые из ватаг оставались на постоянное жительство в облюбованной местности. Это были рязанские и мещёрские казаки, новгородские ушкуйники. Так на просторах Дона складывались городки, сначала не связанные друг с другом. К 1625 г. по Верхнему Дону были известны до 20 городков.

Изначально на Дону образовались две казачьи общины. Наиболее ранние поселения были у верховых казаков: по Дону выше станицы Цимлянской, по Медведице, Хопру и Бузулуку. Их обитатели во многом отличались от низовых казаков. На Верхнем Дону раньше стали заниматься земледелием. Имелись отличия в жилищах, одежде, еде, говоре. Диалект верховых казаков напоминал рязанский говор. Верховой казак был домовит, консервативен, дольше придерживался старины.

Совершенно очевидно, что рязанские казаки составили один из главных компонентов при формировании донского казачества как субэтноса русского народа.

В конце XVI века при образовании состава украинных детей боярских производились иногда массовые верстания детей боярских из казаков. Правительство лишь настаивало на том, чтобы окладчики не верстали «детей неслужилых отцов», и тем самым косвенно разрешало переход казачьих и детей в класс детей боярских. Пользуясь этим, окладчики на южной окраине, где не доставало природных дворян, заносили в дворянские списки казаков и стрельцов.
Казаки проходили службу и проживали не только в столице княжества (впоследствии главном городе уезда) — Переяславле-Рязанском, но и в городах, считавшихся рязанскими — Михайлове, Пронске, Ряжске, Скопине, Сапожке, Данкове и других, защищая засечную черту Русского государства и выполняя иные воинские повинности, взятые ими на себя добровольно.
Городки рязанских казаков располагались вдоль южной окраины Московии, вплоть до тех мест, где позже появились Валуйки и Воронеж.

Поселяя служилых людей на южной окраине, правительство ставило их в очень тяжёлые условия. Оно давало им поместья в полосе, подверженной непрестанным татарским набегам. Поэтому украинные люди жили в постоянной тревоге. Обрабатывая свои земли, помещики должны были быть готовыми защищать их во всякую минуту с оружием в руках, а чаще всего оставлять их на расхищение южным кочевникам, чтобы, собравшись с жёнами и детьми в пограничной крепости, постараться отстоять от неприятеля хотя бы эту крепость.
Заселение края происходило на основе «четвертного землевладения» или основанного на «четвертном праве», «долевом праве» владения землёй. Эти земельные доли измерялись количеством условных единиц, так называемых четвертей (отсюда и название – «четвертное право»).

«Четверть», или «четь», равнялась примерно половине десятины земельного надела (десятина равна 1, 09 га). В этих единицах наделялись землёй в XVI-XVII вв. мелкие служилые люди засечной черты, в т. ч. казаки, позднее получившие название «однодворцы».

Наряду с четвертными, семейно-наследственными наделами, у однодворцев возникло также общинное (подушно-уравнительное) землевладение, как во вновь отводимых землях, так и в результате перехода от «четвертного» к общинному землевладению.

Некоторые исследователи (Беляев) полагают, что приборные люди владели землями на общинном праве владения, и что земли их были собственностью казачьей или стрелецкой слободки. Другие историки усматривают в земельных владениях приборных людей форму товарищеского, сябринного землевладения. Доля каждого определялась не общиной, но правительством, сами служилые люди называли себя сябрами или себрами, т. е. товарищами, они владели сообща «вопче» теми или другими участками земли, или угодьями. В противоположность детям боярским приборные люди, будучи сябренными землевладельцами, в то же время, по общему правилу, были и земледельцами – не имея крестьян или холопов-работников, сами обрабатывали землю и промышляли своими руками.

Казаки, стрельцы и другие приборные люди, так же, как и дети боярские, были свободны от налогов, в качестве служилых людей, беломестцев, но с некоторыми ограничениями. Многие из них, живя в городах, занимались торговлей и промыслами, и благодаря податным льготам, вели свои дела успешнее многих посадских людей, которые постоянно сетовали на ущерб от неравной борьбы с беломестцами на поприще промышленности. Поэтому правительство посчитало необходимым ограничить податную привилегированность низших служилых чинов. Относительно казаков и стрельцов, а также драгун, которые «всякими промыслами промышляют и в лавках сидят», Уложение 1649 года постановило, что они, будучи свободны от тяглых служб (натуральных повинностей) и податей, обязаны платить таможенные пошлины с промыслов и оброк с лавок.

Южные кочевники постоянно угрожали набегами и заставляли принимать особые меры предосторожности. Правительство предписывало воеводам отпускать служилых людей на сельскохозяйственные работы не иначе, как разделив их на две партии, одна из которых должна была работать, а другая стоять на карауле; воеводы наблюдали за тем, чтобы служилые люди «на сенокос ездили с пищалями и со всяким ружьём, и около сенокосу сторожей и людей с ружьём держали и были бы на сенокосе на двое: половина из них косили, а другая половина стояли для береженья от татар с ружьём наготове, чтобы на них татары безвестно не пришли и не побили». Татары весьма нередко нападали на окраину, жгли и разоряли недавно основанные посёлки, иной раз уводили в полон половину населения разорённого уезда.